È noto principalmente per la sua interpretazione machiavelliana di Ryan O'Reilly nella serie televisiva drammatica/carceraria della HBO: Oz (serie televisiva), in cui interpreta un astuto e doppiogiochista carcerato irlandese. Ha fatto anche apparizioni in molte altre serie televisive, come: Law & Order - Unità vittime speciali, Sex and the City, Third Watch, NYPD, ', ' e molte altre. Nel 1999 ha recitato nella commedia romantica: Undercover Angel, insieme a Yasmine Bleeth. Anche il fratello Scott è un attore, ed hanno recitato insieme nella serie Oz, dove Scott interpretava il fratello di O'reilly: Cyril O'Reilly. Winters è italiano da parte della madre e irlandese da parte del padre e parla molto bene l'italiano.
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